Technically Impossible

Lets look at the weak link in your statement. Anything "Technically Impossible" basically means we haven't figured out how yet.

似顔絵ジェネレーター:植田まさし風、サウスパーク風

これは2006年に以前のブログへ投稿したエントリーを加筆、編集したものです。
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適当な食事とネット・サーフィンで過ごす中、見つけたジェネレータです。
一時期、mixiのプロフィール写真にて、サウスパークの風の似顔絵をよく見かけました。恐らく、こちらで作成されたものなのでしょう。

blogs.yahoo.co.jp
www.sp-studio.de

植田まさし風ジェネレータから出力されたものを活用しているケースを目にするのは、サウスパークに比べて少ないのですが、違和感のないタッチで修正を加えたものを活用されているケースが多いです。
同ジェネレータからの出力結果はかなりプレーンなので、レタッチ前提の素材としても使いでのあるものなのでしょう。

とは言え、サウスパークにせよ、植田まさしにせよ、本人に似せるのはかなり至難の業だと思いますが...